Powoli rozpad Fiorentiny
Jednym z najtrudniejszych momentów w karierze Rui Costy, jak sam przyznaje, był mecz ćwierćfinałowy Pucharu Zdobywców Pucharów z 1997 roku. Fiorentina mierzyła się wówczas z jego ukochaną Benficą. Na Estadio Da Luz, Viola pokonała były klub Portugalczyka 2:0 po bramkach Francesco Baiano oraz Gabriela Batistuty. Z kolei Orły z Lizbony wywiozły jednobramkowe zwycięstwo ze Stadionu Artemio Franchi. Fiołki awansowały dalej, a w głowie Rui Costy panował istny mętlik.
W sezonie 1998/99, kiedy Batistuta został wykluczony z gry przez kontuzję, Portugalczyk stracił swoją muzę, a cała Fiorentina uległa implozji i zaczęła staczać się w otchłań. Rui Costa nadal imponował zarówno we Włoszech,jak i w Europie, jednak przestało mieć to już taki wpływ na grę całego zespołu, który był w rozsypce.
W barwach Fiorentiny spędził siedem sezonów. „To nie była gra dla klubu, to była walka dla całego miasta” – wspominał po latach. Reprezentując barwy Violi wygrał dwa Puchary Włoch oraz Superpuchar Włoch. Jest to zdecydowanie niewiele, jak na potencjał, który posiadała ówczesna drużyna z Toskanii. Jednak, jak sam mówił – te puchary i ciepło jakim obdarzyli go kibice, znaczyło więcej, niż jakiekolwiek inne tytuły.
Przeprowadzka do Mediolanu
Florencję opuścił w podobnych okolicznościach, co Lizbonę – ze względów finansowych. Pożegnanie, jakie zgotowali mu kibice, do dziś jest wspominane jako jedno z największych wydarzeń w historii Fiorentiny. O kartę zawodniczą Portugalczyka biły się Parma, Lazio, Roma, a także Juventus. Jednak to Silvio Berlusconi i Adriano Galliani wyłożyli na stół aż 85 miliardów lirów (około 43 milionów euro), które miały uratować klub Cecchiego Gori przed upadkiem.
Jeszcze na dwa dni przed sprzedażą Rui Costy, Gori publicznie informował, że nie zamierza sprzedawać swojej gwiazdy, gdyż jest on najlepszy i niezastąpiony. Niestety dla kibiców Violi – kłamał. „Kiedy dowiedziałem się, że Fiorentina musi wszystkich sprzedać, byłem pewien, że mnie to nie dotyczy. Czułem się źle, bardzo źle. Najzwyczajniej w świecie płakałem”.
Rui Costa podpisał kontrakt z rossonerimi. Duży wpływ miały na to też bezpośrednie telefony od Szewczenki i Berlusconiego, którzy nakłaniali go na przeprowadzkę do Mediolanu, chociaż o mały włos zawodnik nie zostałby nowym nabytkiem Lazio.
Po przybyciu do Milanu Portugalczyk spotkał swojego dawnego trenera – Fatiha Terima, który od początku zezwolił mu na maksimum swobody na boisku. „Gdybym kiedyś został trenerem, chciałbym być jak Terim. Wierzy w swoich graczy, wie, jak ich stymulować”.
Wielki pośród gwiazd
W Mediolanie jednak Rui Costa nie jest już gwiazdą absolutną. Drużyna ma wielu zawodników o najwyższej jakości, a Portugalczyk musi się wpasować w rytm zespołu. Udaje mu się opanować tę sztukę i wspólnie z innymi zawodnikami tworzyć kolektyw.
W ciągu pięciu sezonów i prawie dwustu meczów, mimo policentrycznego charakteru zespołu, również w Mediolanie nawiązuje się ważna relacja z kibicami, nawet pomimo mniej rzucającego się w oczy futbolu z jego strony. Chociaż nie jest to już to samo co we Florencji, czy Lizbonie, to jednak Rui Costa potrafił nadal odczuwać satysfakcję ze swojej gry.
Bywały jednak także trudne momenty, jak chociażby niezadowolenie kibiców z faktu, że ich zawodnik ze łzami w oczach wita się z kibicami Fiorentiny. Swoje niezadowolenie wyrazili wywieszając transparent w kierunku Portugalczyka z hasłem „Nigdy więcej fioletowych łez”.
W barwach rossonerich podczas 192 występów, w których zaliczył 47 asyst i zdobył 11 bramek, wygrał dotąd niemożliwe do osiągnięcia tytuły: scudetto, Ligę Mistrzów oraz Superpuchar Europy. Był w zasadzie kluczową postacią w walce o „uszaty puchar”, szczególnie w takich spotkaniach, jak to przeciwko Deportivo La Coruna na Estadio Municipal de Riazor, gdzie był autorem wszystkich czterech asyst dla kolegów z drużyny, w tym dla hat-tricka Filippo Inzaghiego.
Tak, jak we Florencji świetnie na boisku rozumiał się z Batistutą, tak w ekipie Milanu starał się odtworzyć tę relację z Szewczenką. Udało się, jednak już nie na taką skalę jak z Argentyńczykiem. Pomimo tego, jego czas w Milanie można zdecydowanie uznać za pozytywny.
Zakończenie kariery
W 2006 roku wrócił do Benfiki, odrzucając możliwość przedłużenia kontraktu wartego 4,6 miliona euro. Chciał w ten sposób okazać swoje przywiązanie do klubu, w którym wszystko się zaczęło. Tam zakończył karierę.
Kiedy po odejściu z Milanu, wrócił na San Siro jako zawodnik Benfiki, tuż przed końcem swojej kariery piłkarskiej, przywitany był gromkimi brawami. Ten niezwykły zawodnik po dziś dzień bardzo ciepło wspominany jest zarówno we Florencji, jak i Mediolanie. Szczególnie rzecz jasna w Fiorentinie, gdzie dzierży status legendy.
Po zakończeniu kariery wiele mówiło się o jego powrocie do Fiorentiny w roli dyrektora sportowego, gdzie mógłby ponownie złączyć ścieżki ze swoim przyjacielem z Benfiki – Paulo Sousą. Do tego jednak nie doszło.
W 2008 roku Rui Costa udzielając wywiadu, stwierdził: „Moje pokolenie portugalskich piłkarzy zrobiło coś wyjątkowego. Położyliśmy fundamenty pod nasz narodowy futbol”. I miał rację. To jego generacja doprowadziła Portugalię do trzeciego miejsca na Euro 2000, drugiego na Euro 2004 oraz czwartego na mistrzostwach świata w 2006 roku. Osiem lat po tym wywiadzie Portugalia zdobyła swoje pierwsze międzynarodowe trofeum – mistrzostwo Europy.
Jednak porażka w finale z Grecją na Estádio da Luz w Lizbonie, wśród gasnących już świateł swojej kariery była dla Rui Costy najgorszą porażką i wielkim żalem jako piłkarza.
Co prawda Rui Costa nigdy nie zdobył Złotej Piłki, nie poprowadził drużyny narodowej do wielkiego trofeum ani nie zdobył korony króla strzelców, pozostanie jednak w świadomości kibiców genialnym zawodnikiem, który w niezwykły sposób wpływał na harmonię i spokój w drużynie podczas rozgrywanych spotkań, a z piłką przy nodze tworzył cuda.
Obecnie, od 10 lipca 2021 roku, jest prezydentem swojej ukochanej Benfiki.
„Rui Costa był mistrzem w sztuce prowadzenia piłki. Był rozgrywającym, który mógł sam decydować o wyniku. To on wyznaczał rytm i tempo meczu, a u jego stóp spoczywał cały kunszt gry piłkarskiej” – Carlos Queiroz.