Pasmo bolesnych kontuzji
W czasie gdy najlepszy piłkarz na świecie zbierał siły przed kolejnym ligowym sezonem, włodarze Interu Mediolan poważnie martwili się stanem jego zdrowia. Klub planował walczyć na wszystkich trzech frontach o kolejne trofea, dlatego szeregi nerazzurrich wzmocnił inny fenomenalny piłkarz – Roberto Baggio. Włoch z Brazylijczykiem mieli stworzyć duet nie do zatrzymania. Niestety, w rzeczywistości wspólnie na boisku praktycznie się nie pojawiali.
Przybywając do Mediolanu, Roberto Baggio przejął od Ronaldo koszulkę z numerem 10. Brazylijczyk wziął natomiast 9 od Ivána Zamorano, który sprytnie wybrał dla siebie trykot z liczbą 18 oraz małym plusem pomiędzy cyframi.
Niestety sezon dla Brazylijczyka nie był udany, głównie z uwagi na kontuzje. Zawodnik rozegrał zaledwie 19 spotkań ligowych. Kolejny okazał się jeszcze gorszy. 21 listopada 1999 roku, podczas spotkania przeciwko Lecce, Ronaldo zerwał więzadło krzyżowe. Operacja oraz długa rehabilitacja nie dały efektu. Kontuzja odnowiła się po zaledwie 6 minutach od powrotu na boisko. Zapowiadało się na koniec kariery.
Sezon 2000/01 Ronaldo spędził na rehabilitacji, nie rozgrywając żadnego oficjalnego spotkania. Do sezonu 2001/02 podchodził w roli rezerwowego, łapiąc minuty w końcówkach meczów. Jakby tego było mało doznał kolejnej kontuzji, która wykluczyła go na kolejne 4 miesiące.
Kiedy wszyscy myśleli już, że Ronaldo jest skończony, ten ponownie wygrał z kontuzjami i rozpoczął regularne zdobywanie bramek. Nie pomogły one jednak w zdobyciu scudetto, które wyślizgnęło się Interowi z rąk w ostatniej, słynnej kolejce z 5 maja 2002 roku, na rzecz Juventusu. Był to ostatni mecz rozegrany przez Ronaldo w Interze. Łącznie dla nerazzurrich strzelił 59 goli, rozgrywając 99 spotkań.
Po zmaganiach w sezonie ligowym, Ronaldo ponownie wziął udział w mistrzostwach świata. Tym razem jego Brazylia nie zawiodła i w finale pokonała Niemców 2:0. Ronaldo został królem strzelców turnieju, a w nagrodę za świetną postawę na mundialu trafił do Realu Madryt.
Galacticos
Do Królewskich, którzy byli w trakcie budowy drużyny Galacticos, trafił za 45 milionów euro. Debiut w barwach los blancos zaliczył 6 października 2002 roku, z powodu ciągłych pomniejszych kontuzji. Wszedł na ostatnie 30 minut w ramach 4. kolejki La Liga, przeciwko Deportivo Alavés. Momentalnie uciszył swoich krytyków zdobywając w tym spotkaniu dwie bramki. To jednak nie wystarczało, bowiem zawodnik przeplatał świetne występy z tymi fatalnymi. Florentino Perez niejednokrotnie krytykowany był za przepłacenie za Brazylijczyka, a sam piłkarz podpadł mediom ze względu na swoją nadwagę, o której zaczęto mówić głośno. Nocny tryb życia Ronaldo ponownie dopełnia obrazu.
Pomimo fatalnego rozpoczęcia rozgrywek w sezonie 2002/2003, Ronaldo ostatecznie przekonał do siebie kibiców Realu, kończąc sezon z 30 bramkami w 44 meczach. Swój najlepszy występ zaliczył przeciwko Manchesterowi United w Lidze Mistrzów, który wygrał niemal w pojedynkę, strzelając hat-tricka.
W Madrycie Brazylijczyk spędził 5 lat, podczas których świętował zdobycie Superpucharu Europy, Pucharu Interkontynentalnego, dwóch mistrzostw Hiszpanii oraz Superpucharu Hiszpanii. Fenomenem było to, że podczas pobytu w Madrycie zupełnie nie przykładał się do treningów, wciąż imprezując, a mimo to nie tracił instynktu strzeleckiego. Niektórzy uważali, że ma wręcz destruktywny wpływ na zespół, jednak dopiero w 2006 roku opuścił szatnię najlepszego klubu globu i przeniósł się ponownie do Mediolanu, zapisując na swoim koncie 104 gole w 77 występach w koszulce los blancos.
Czerwona część Mediolanu
Tym razem jednak podpisał kontrakt z Milanem. Real zarobił na nim 7,5 miliona euro. Transfer do rossonerich odbił się szerokim echem w mediach i spotkał się z dużym niezadowoleniem ze strony kibiców Interu. W stolicy mody zameldował się 25 stycznia 2007 roku, praktycznie z miejsca stawiając się na San Siro, by obejrzeć mecz nowej drużyny przeciwko AS Romie w ramach Ligi Mistrzów. Oficjalna prezentacja zawodnika odbyła się 8 dni później, po przejściu testów medycznych. Postanowił, że na jego koszulce znajdzie się numer „99”, gdyż dziewiątka była już zajęta przez Filippo Inzaghiego.
Milan sezon 2005/06 zakończył bez żadnego trofeum na koncie, a zmagania w kolejnym rozpoczął fatalnie. Podopieczni Carlo Ancelottiego aż do osiemnastej kolejki okupowali dolne rejony tabeli Serie A, ostatecznie jednak udało im się zakończyć sezon na czwartej lokacie, dającej szansę gry w kolejnej edycji Ligi Mistrzów.
W tamtym momencie Milan nazywano domem spokojnej starości – ponad połowa zawodników w składzie była już po 30 roku życia. Byli to więc zawodnicy, którzy przed emeryturą chcą jeszcze coś udowodnić światu. I w ten kanon idealnie wpasowywał się wówczas Ronaldo.
Ostatnie 2 sezony w Europie, w barwach Milanu, skończył z dorobkiem 10 bramek w 21 występach. Ponownie głównie przez trapiące go kontuzje. Wielkiej jakości do drużyny rossonerich nie wniósł, jednak udało mu się być częścią składu, który zdobył Superpuchar Europy i klubowe mistrzostwo świata w 2007 roku. 30 czerwca 2008 roku kontrakt Ronaldo z Milanem wygasł, a zawodnik nie chcąc go przedłużać, nie odbierał nawet telefonu od Adriano Gallianiego. Odszedł bez pożegnania, ale też nikt po nim nie płakał.
Końcówka kariery
Brazylijczyk nie zamierzał kończyć kariery, ale jego forma fizyczna była tragiczna. Dodatkowo piłkarz miał sporą nadwagę i praktycznie nie nadawał się do gry. Pomocną dłoń wyciągnęło do niego Flamengo, to samo Flamengo, które kiedyś nie chciało opłacić mu biletu autobusowego, by ten mógł dokończyć testy w ich klubie. Korzystając z uprzejmości klubu, Ronaldo wrócił do formy, na tyle, ile było to możliwe.
W międzyczasie otrzymywał propozycje gry w PSG oraz Manchesterze City. Nie zamierzał z nich korzystać – miał dość europejskiej piłki. Z drugiej strony Flamengo też nie kwapiło się do podpisania umowy z Il Fenomeno, dlatego Brazylijczyk ostatecznie podziękował im za pomoc i zawinął się z klubu. Karierę zakończył reprezentując barwy Corinthians. Ostatni sezon zwieńczył dorobkiem 17 bramek w 25 meczach. Świętował z drużyną zwycięstwo w Copa do Brasil oraz Campeonato Paulista.
