Przeprowadzka na Wyspy
Nowym managerem Chelsea został Ruud Gullit, który poprosił klub o zakontraktowanie Viallego. Sielanka między panami nie trwało jednak długo, do tego stopnia, że Gianluca został wykluczony z pierwszego składu. Upokorzony i nie mogący się odnaleźć, Gianluca w milczeniu przygotowuje się do zemsty, tak jak w roku, w którym wygrał scudetto z Sampdorią, po rozczarowującym włoskim mundialu. Z cierpliwością czeka na swoją chwilę, która wkrótce nadejdzie. Drużyna z Londynu rozczarowała pomimo wygranej w Pucharze Anglii.
Gullit został zwolniony, a Chelsea w lutym 1998 ponownie sięga po Viallego, dając mu szansę w podwójnej roli zawodnika-trenera. Gianluca odwdzięcza się za zaufanie prowadząc londyńczyków do zdobycia drugiego w historii Pucharu Zdobywców Pucharów, po wyeliminowaniu cudownej Vicenzy Guidolina w półfinale i ograniu VfB Stuttgart w finale. W tym samym sezonie zdobył także Puchar Ligi Angielskiej i Superpuchar Europy pokonując 1:0 Real Madryt. Po osiągnięciu tych sukcesów postanowił ostatecznie zawiesić buty na kołku i skupić się na trenowaniu.
Krótka kariera trenerska
Po wycofaniu się z piłki i objęciu roli trenera na pełen etat, w sezonie 1999/00 doprowadził Chelsea do ich pierwszego występu w Lidze Mistrzów, który zakończył się dopiero w ćwierćfinale, gdzie londyńczycy zostali wyeliminowany przez… Barcelonę. W lidze jego Chelsea ukończyła rozgrywki na piątym miejscu, kończąc sezon zwycięstwem nad Aston Villą w FA Cup. Zostaje jednak zwolniony 12 września 2000 roku z powodu nieporozumień z niektórymi zawodnikami, między innymi z Deschampsem, Petrescu oraz Zolą.
3 maja 2001 roku przyjął propozycję Watford, grającej wówczas w First Division. Pomimo dużych i kosztownych zmian, jakich dokonał w klubie Eltona Johna, zajął dopiero 14. miejsce w lidze i został zwolniony 15 czerwca 2002 roku, po zaledwie jednym sezonie. Było to jego ostatnie doświadczenie jako menadżera zespołu. W ciągu następnych 15 lat poświecił się w pełni pracy w roki komentatora telewizyjnego oraz analityka.
Vialli i reprezentacja
Związek Vialliego z reprezentacją narodową można uznać za dość skomplikowany. Nie sięgnął po żadne trofeum, popadał w konflikty i przeróżne nieporozumienia.
Zadebiutował 16 listopada 1985 roku w towarzyskim meczu z Polską, który Włosi przegrali 0:1. Zostaje powołany na mistrzostwa świata w Meksyku w 1986 roku przez Enzo Bearzota, jednak rozgrywa jedynie końcówki spotkań.
24 stycznia 1987 roku, już za kadencji Azeglio Viciniego, w meczu z Maltą w Bergamo zdobywa swoją pierwszą bramkę dla reprezentacji. Staje się wiodącą postacią drużyny w oczach nowego selekcjonera. Również dzięki grze Viallego Włosi awansują do mistrzostw Europy w 1988 roku, na których docierają do półfinału, gdzie muszą uznać wyższość ZSRR.
Przed Mundialem w 1990 roku Vialli wciąż ma pewne miejsce w reprezentacji, jednak wszystko zmienia Schillaci, który wykorzystał chwilową słabszą formę Gianluki. Nagłówki gazet wręcz krzyczą o narodzinach nowej gwiazdy, a Vialli stoi na uboczu. Wypada z pierwszego składu. Cierpi i mocno oddala się od błękitnego trykotu.
Po objęciu azzurrich przez Arrigo Sacchiego, Vialli nie jest już tak pewnym punktem drużyny. Panowie mają do siebie wzajemny szacunek, jednak widać, że Gianluca nie przekonuje do siebie selekcjonera. Stosunki powoli zaczynają się psuć i panuje obustronna irytacja. Nie ma miejsca dla Viallego na mistrzostwach świata w USA. Sacchi woli postawić na Daniele Massaro.
Historia pewnej odmowy
Drzwi do reprezentacji długo były zamknięte. Ostatecznie uchylono je ponownie w marcu 1995 roku, jednak było to ostatni akt spektaklu z udziałem Viallego. „Musi zrozumieć, że nie jest papieżem” – mówił Sacchi. Prezes FIGC dodał „Nie wykluczamy powrotu Viallego do reprezentacji. Ci którzy zrozumieli swoje błędy, będą mile widziani”. Ta historia nie ma jednak szczęśliwego zakończenia. Vialli ostatecznie nie pojechał na Euro 96, które mogły być jego ostatnią dużą imprezą.
„Jeszcze pięć miesięcy temu był sprzeciw wobec powrotu Vialli do reprezentacji. Teraz wszystko się zmieniło” – mówił Sacchi przed ogłoszeniem ostatecznej listy piłkarzy. Vialli jednak odmówił. „Nigdy nie wyobrażałem sobie, że powołanie do reprezentacji może zostać rozstrzygnięte za poprzez zdanie piłkarzy, a nie selekcjonera. Nie mogłem znieść myśli, że będę z kolegami, którzy nie chcieli mnie w swojej grupie. Nie mogę się z tym pogodzić. Przepraszam, to była telenowela i wydawało się, że nie ma końca. W tym momencie to naprawdę koniec, z całym szacunkiem dla wszystkich”.
Łącznie wystąpił w 59 spotkaniach zdobywając 16 bramek, jednak nigdy nie osiągnął szczytu swoich umiejętności.
