Pogrążony przez tatuaż
Następnie spróbował swoich sił jako ekspert telewizyjny w stacji Sky Sports Italia. Tam również nie zagrzał długo miejsca. Zazwyczaj przed kamerami występował w koszuli z długim rękawem. Jednak podczas jednego z występów założył koszulkę z krótkim rękawem i właśnie przez to wyleciał z pracy. Telewizja zmuszona była go zwolnić, po tym jak światło dzienne ujrzał jeden z jego tatuaży – Dux Mussolini.
Anioł, czy diabeł?
Czy Di Canio jest zadeklarowanym faszystą? Jak sam obecnie twierdzi – był, ale to już przeszłość. „Czy w dalszym ciągu jestem faszystą? Nie jest tajemnicą, że zawsze mówiłem to, co myślę. Ale jeśli spytasz mnie o rasizm, antysemityzm czy popieranie Hitlera, to te rzeczy przyprawiają mnie o ciarki na plecach. Mogę zatem przyznać, że kiedyś byłem faszystą. Co się tyczy zaś Mussoliniego, miał kilka dobrych pomysłów, ale poparcie Hitlera doprowadziło do jego końca” – powiedział w wywiadzie dla Corriere della Sera.
Deklaracje i żal za grzechy przeszłości nie przeszkodziły mu jednak w uczestnictwie w pogrzebie Paolo Signorellego, neofaszysty z ugrupowania Zbrojne Komórki Rewolucyjne, które brało udział w zamachu bombowym na dworzec kolejowy w Bolonii. Jego udział w uroczystości pogrzebowej wywołał niemały skandal we Włoszech.
Dla ludzi niezwiązanych emocjonalnie z Lazio, Di Canio już na zawsze pozostanie faszystą i gorliwym zwolennikiem Duce. Nikt nie kupuje jego tłumaczeń, że w zbrodniczym systemie i osobie dyktatora, szukał jedynie pozytywnych aspektów. Ciężko jednak do końca określić, czy Di Canio jest złym człowiekiem i co naprawdę nim kieruje. Na pewno jest postacią nieszablonową i kontrowersyjną. Jeśli zaś chodzi o umiejętności piłkarskie, to chociaż są zapewne setki piłkarzy o lepszych umiejętnościach, to praktycznie każdy ustępuje mu jeśli chodzi o barwne historie, którymi przez lata raczył kibiców Paolo. Bezapelacyjnie jest to zawodnik, którego jeszcze długo wszyscy będą wspominać.