Szalony mecz z Bradford
Di Canio nie byłby jednak sobą gdyby nie odstawiał szopek. Potrafił zdemolować szatnię po tym, jak Shaka Hislop zwrócił mu uwagę podczas przerwy meczu w Pucharze Anglii, że Włoch źle ustawił mur przy rzucie wolnym, po którym West Ham straciło bramkę.
12 lutego 2000 roku w meczu z Bradford, gdy notorycznie faulowany, po raz trzeci wylądował w polu karnym wykoszony przez rywali, a gwizdek sędziego milczał, coś w nim pękło. Podbiegł do ławki rezerwowych energicznie prosząc o zmianę. Menedżer starał się go uspokoić i przekonać do pozostania na boisku. Wtedy Di Canio odstawił prawdziwy teatr. Usiadł na środku murawy i schował głowę w dłoniach.
W tym czasie Bradford wyprowadza kontratak, po którym powinno prowadzić 5-2, ale futbolówka zatrzymała się po strzale Deana Saundersa na słupku bramki Młotów. W tym momencie nastąpił zwrot akcji. Fani zgromadzeni na Upton Park zaczęli wołać z trybun „Paolo Di Canio”, w rytm piosenki La donna é mobile. Wychowanek Lazio podniósł się z murawy i dał sygnał do ataku. Chwilę poźniej Joe Cole został faulowany w polu karnym, a arbiter wskazał na wapno. Do wykonania jedenastki szykował się Frank Lampard, jednak Di Canio wyrwał mu piłkę z rąk, traktując wykonanie rzutu karnego jako sprawę osobistą. Futbolówka zatrzepotała w siatce i na tablicy ukazał się wynik 3:4.
To, co zadziało się później, to prawdziwa magia. Pięć minut po wykonaniu jedenastki Joe Cole wyrównał stan spotkania. Na siedem minut przed końcem Lampard dał zwycięstwo West Hamowi. Spotkanie przeszło do kanonu legend Premier League. Niesamowite emocje!
Powrót na stare śmieci
Gdy Redknapp przestał być menedżerem Młotów, Di Canio pokłócił się z Glennem Roederem i został odsunięty od składu. Gdy ponownie znalazł się na boisku zamknął wszystkim usta, zdobywając zwycięską bramkę w starciu z Chelsea. Tamten gol dał West Hamowi nadzieję na utrzymanie w Premier League. Wszystko to jednak ostatecznie runęło razem z remisem z Birmingham, po dramatycznym spotkaniu, w którym Di Canio doprowadził do wyrównania w 89. minucie.
Był to ostatni sezon Di Canio na Upton Park. Łącznie dla Młotów rozegrał 137 spotkań, w których zdobył 50 bramek i zaliczył 14 asyst. Zdobył także najwięcej żółtych kartek w karierze, bo aż 24. Do dziś wspominany jest jako jedna z legend klubu, w dodatku tych barwniejszych.
Po zakończeniu przygody z West Ham przeniósł się na rok do zespołu Charlton Athletic, z którym zajął siódme miejsce w lidze. Tamten sezon ostatecznie zakończył przygodę z angielskimi boiskami w karierze Di Canio. W 2004 roku wrócił na stare śmieci, do ukochanego Lazio. Chciał pomóc macierzystemu klubowi, który pogrążył się w kłopotach finansowych.
Po powrocie do Rzymu spędził w barwach biancocelestich dwa sezony. Był jedną z czołowych postaci w zespole, jednak jego wybryki znów dały o sobie znać. Ponownie zaczął manifestować swoją faszystowską ideologię. W kolejnych Derby della Capitale Di Canio ponownie zdobył bramkę, po czym pozdrowił kibiców salutem rzymskim, czym wprawił w ekstazę starych znajomych z grupy Irriducibilli, jednak reszta świata była tym wydarzeniem mocno zniesmaczona.
Nie był to jedyny gest. Di Canio uczynił z niego swoją cieszynkę, którą demonstrował jeszcze w spotkaniach z Torino, czy Livorno. Dla podobnych sobie stał się przez to idolem, dla klubu dużym kłopotem i zbędnym balastem. Pomimo niezłej formy, w 2006 roku, Claudio Lotitto postanowił usunąć piłkarza z drużyny, by zaoszczędzić sobie dalszych kłopotów wizerunkowych. Zraniony i niechciany w ukochanym Lazio zawodnik, na ostatnie dwa lata swojej kariery zakotwiczył w trzecioligowym Cisco Roma.
Di Canio: kontrowersyjny trener
Po zakończeniu piłkarskiej kariery postanowił zostać trenerem. Jako pierwsze szansę zaprezentowania swojego talentu w roli menadżera dało mu angielskie, czwartoligowe Swindon Town. Rozpoczął całkiem nieźle. Udało mu się nawet wyeliminować z FA Cup Wigan Athletic, grające w Premier League. Jednak kontrowersje trzymały się Di Canio nawet w roli szkoleniowca. Przed meczem z Aston Villą w ramach Capital One Cup, stwierdził: „Wyeliminowanie takiego rywala było tak samo ekscytujące, jak seks z Madonną”. Na reakcję mediów nie trzeba było długo czekać. Znów był na ustach wszystkich.
Broniły go jednak obiecujące wyniki. Spowodowały, że zatrudnieniem Di Canio zainteresowany był Sunderland. Jego zatrudnienie wywołało jednak wiele kontrowersji. Doszło do tego, że ze stanowiska wiceprezesa klubu ustąpił David Millibrand. Ostatecznie Di Canio poprowadził Sunderland jedynie w trzynastu spotkaniach, zanim został zwolniony. Mieli na to wpływ również piłkarze, którzy otwarcie narzekali zarządowi na metody szkoleniowe trenera. Więcej okazji do podjęcia pracy w roli szkoleniowca Di Canio nie otrzymał. Zła reputacja skutecznie zablokowała rozwój jego kariery szkoleniowca.
