Upragniony puchar
W sezonie 2002/03, 26-letni wówczas Szewa sięgną po Puchar Ligi Mistrzów, wygrywając w konkursie rzutów karnych z Juventusem. To właśnie Ukrainiec podchodził jako ostatni do wapna w konkursie jedenastek. Oddał strzał, który przeszedł obok bezradnego Gigi Buffona, a po chwili utonął w objęciach kolegów z drużyny. Sukces ten zadedykował zmarłemu 7 maja 2002 roku Waleremu Łobanowskiemu, którego traktował jak swego ojca. Pojawił się nawet z pucharem przy grobie swojego byłego trenera. Do zdobytego trofeum Ligi Mistrzów dołożył także Puchar Włoch.
W kolejnym sezonie Szewczenko dzięki zdobywanym przez siebie bramkom poprowadził Milan do pierwszego od pięciu lat scudetto. Łupem rossonerich padł także Superpuchar Europy, a Andrij prezentując wysoką formę, otrzymał Złotą Piłkę jako trzeci w historii piłkarz z Ukrainy. Znów zrobiło się o nim głośno na rynku transferowym. Po Andrija, latem 2004 roku, zgłosiła się Chelsea Romana Abramowicza. Anglicy zaoferowali 50 milionów funtów oraz kartę zawodniczą Hernana Crespo. Andrea Galliani, będąc odpowiedzialnym za transfery w klubie odrzucił ofertę, jednak postanowiło wypożyczyć Argentyńczyka. Abramowicz nie dawał za wygraną i złożył kolejną propozycję wartą 85 milionów funtów, którą Milan również odrzucił.
W sezonie 2004/05 Milan ponownie zameldował się w finale Ligi Mistrzów. Tym razem ich przeciwnikiem był angielski Liverpool. Kiedy wszystko wskazywało na to, że mecz zakończy się pewnym wynikiem 3:0 dla rossonerich, sprawy przybrały zupełnie inny obrót. The Reds doprowadzili do wyrównania za sprawą celnych strzałów Stevena Gerrarda, Vladimira Smicera oraz Xabiego Alonso.
Ostatecznie The Reds wygrywali to spotkanie w konkursie jedenastek, chociaż Milan i Szewczenko mieli wręcz wymarzoną sytuację by zakończyć to spotkanie na swoją korzyść, tuż przed zakończeniem dogrywki. Na posterunku stał jednak Jerzy Dudek, który w tylko sobie znany sposób wybronił strzał Ukraińca, oddany niemalże z lini bramkowej. W Rzutach karnych jedną z głównych ról ponownie rozegrał Szewczenko, jednak i tym razem jego strzał został obroniony przez Polaka. Milan mając wygraną na wyciągnięcie ręki ostatecznie musiał uznać wyższość Wyspiarzy. „Że obroniłeś karnego, to rozumiem, ale jak ten mój strzał i dobitkę tuż przed końcem meczu? Jak to obroniłeś?” – pytał Andrij Jerzego Dudka, jak zeznał w swojej książce „nieREALna kariera” Polak.
Za namową żony
W sezonie 2005/06 rossonerim znów nie poszło tak, jakby oczekiwali tego kibice. Tuż po jego zakończeniu Szewczenko, za namową swojej żony, która przyjaźniła się z małżonką właściciela Chelsea, poprosił o transfer. Roman Abramowicz, który obiecał sprowadzenie Andrija ówczesnemu trenerowi Jose Mourinho, ponownie oferował bardzo konkretne pieniądze. 26 maja 2006 roku miało miejsce spotkanie Szewczenki z Adriano Gallianim i Silvio Berlusconim. Zawodnik poinformował oficjalnie o swojej chęci dołączenia do The Blues. Pięć dni później transfer sfinalizowano. Do kasy klubowej wpadło 46 milionów euro. Mediolan opuszczał jako mistrz Włoch, zdobywca Pucharu oraz Superpucharu Włoch, zwycięzca Ligi Mistrzów oraz Superpucharu Europy, a także z dorobiem 175 bramek.
Transfer do Londynu nie był jednak udanym wyborem Szewy. W drużynie Mourinho Szewczenko nie błyszczał już tak, jak w Milanie. Nie potrafił kompletnie się odnaleźć, czego efektem było zaledwie 9 zdobytych bramek w 48 spotkaniach. Bo słabym sezonie, w którym był zaledwie czwartym napastnikiem oraz przebytej kontuzji został wypożyczony na kolejny sezon do… Milanu. W drużynie rossonerich miał odzyskać siły i powrócić w mistrzowskiej formie. Niestety nic takiego nie nastąpiło. Szewczenko rozegrał zaledwie 18 spotkań i nie zdobył żadnej bramki. Po zakończeniu wypożyczenia powrócił do Londynu, gdzie bez żalu go pożegnano i wytransferowano do Dynama Kijów. Pomimo swojej słabej dyspozycji, do jego gabloty trofeów trafiły Puchar Anglii oraz Puchar Ligi Angielskiej.
Powrót do Dynama i koniec kariery
Historia zatoczyła koło. Szewczenko powrócił po dziesięciu latach do klubu, który go wypromował. Po dwóch sezonach rozegranych w Kijowie oraz całkiem udanym Euro 2012 postanowił zakończył karierę. Po zawieszeniu butów na kołku Andrij postanowił zostać politykiem. Nie przebił się jednak w tym środowisku.
Od 2005 roku jest ambasadorem Stowarzyszenia SOS Wioski Dziecięce, a także otworzył własną fundację na rzecz sierot i chorych dzieci. Od 2016 do 2021 roku był także selekcjonerem reprezentacji Ukrainy. Zrezygnował ze stanowiska po Euro 2020, na którym Ukraina odpadła w ćwierćfinale z Anglią.
Szewczenko pozostaje jednym z najwybitniejszych piłkarzy nie tylko Ukrainy ale i świata. Pomimo niewielkiej ilości trofeów, jak na talent takiego piłkarza, może pochwalić się najważniejszym z nich w klubowej karierze, czyli pucharem Ligi Mistrzów. Pomimo rysy w jego karierze, jaką bezsprzecznie pozostanie pobyt w Chelsea, w ogólnym rozrachunku wydaje się być piłkarzem spełnionym, którego kibice, szczególnie Ci w Mediolanie, nie zapomną.
