Nesta: kapitan
Po przybyciu do klubu w 1997 roku Svena-Görana Ericksona Nesta został mianowany kapitanem. Było to niebywałe wyróżnienie dla 21-letniego zawodnika, które potwierdzało jego niezwykłe umiejętności, nie tylko czysto piłkarskie, ale także przywódcze. Pod wodzą szwedzkiego szkoleniowca Alessandro odniósł swój pierwszy duży sukces. W sezonie 1997/1998 Lazio wygrało Puchar Włoch. Nie wszystko szło jednak idealnie. Biancocelesti ulegli w finale Pucharu UEFA Interowi. Ligowe zmagania Orły zakończyły na siódmym, nieco rozczarowującym miejscu. Na domiar złego Nesta nie mógł w pełni cieszyć się powołaniem na mistrzostwa świata we Francji, gdyż rozegrał tam zaledwie dwa mecze nim doznał kontuzji. Starcie z Tonim Polsterem z Austrii spowodowało u niego poważna kontuzję kolana, która wykluczyła go z gry na kilka miesięcy. Po powrocie w grudniu 1998 roku kondycja fizyczna Nesty nie jest idealna, jednak swoimi występami nadal prowadzi Lazio, z opaską kapitańską na ramieniu, w walce o scudetto, gdzie ostatecznie biancocelesti przegrywają jednym punktem z Milanem i plasują się na drugim miejscu w tabeli.
Kolejne dwa sezony przynoszą jednak upragnioną satysfakcję. Lazio wygrywa Puchar Zdobywców Pucharów oraz Superpuchar Europy. Nesta zdobywa swoją pierwszą bramkę w barwach Lazio – 7 marca 1999 roku, a w sezonie 1999/2000 biancocelesti wygrywają scudetto, Puchar i Superpuchar Włoch. Po Nestę zaczyna ustawiać się kolejka chętnych, jednak Cragnotti odrzuca je bez wahania, do czasu. Jak to jednak w piłce bywa, piękne nie trwa wiecznie.
W sezonie 2000/2001 Lazio kończy zmagania o mistrzostwo na trzecim miejscu w tabeli, a klub zaczynają dosięgać problemy finansowe. Zmuszony do ustabilizowania sytuacji w klubie Cragnotti postanawia sprzedać kilku podstawowych zawodników – póki co Nestę udaje się jeszcze zatrzymać, ale do transferu dochodzi ostatecznie latem 2002 roku. Po oficjalnym ogłoszeniu przenosin piłkarza do Milanu za równowartość 30 milionów euro, w Rzymie wybuchają zamieszki. Kibice Orłów dają upust swoim emocjom w towarzyskim meczu z Juventusem, gdzie dochodzi do starć z policją.
Transfer z przymusu
Alessandro Nesta opuścił Rzym po 9 latach gry w błękitnej koszulce, w której zdobył 6 trofeów. „Moim marzeniem było grać dla Lazio na zawsze, ale nie było na to szans. Lazio musiało mnie sprzedać żeby zarobić, ale udawanie, że byłą to moja decyzja, stawiając mnie w roli kogoś kto chciał odejść nie było zbyt miłe i bardzo mnie zabolało”.
„Dzień prezentacji w Milanie był dla mnie strasznym cierpieniem. Postawili mnie na balkonie i kazali machać do fanów, trzymając w ręku koszulkę rossonerich. Znalazłem się w rzeczywistości, która w ogóle do mnie nie pasowała. Na konferencji prasowej z Adriano Gallianim miałem minę bardziej pasującą do pogrzebów. Tak właśnie się czułem” – wspominał Nesta po latach.
Na efekty transferu do Milanu nie trzeba było jednak długo czekać. Alessandro jako profesjonalista szybko doszedł do porozumienia ze swoimi emocjami. W Mediolanie stworzył świetny blok defensywny z Paolo Maldinim, Alessandro Costacurtą i Marcosem Cafu. „Milan dokonał wspaniałego zakupu, ponieważ obecnie nie ma we Włoszech nikogo lepszego od Nesty. To piłkarz o klasie światowej” – zachwycał się Franco Baresi.
10 sezonów w Milanie
Już w swoim pierwszym sezonie Nesta w nowym klubie zakończył z czwartym z rzędu tytułem dla najlepszego obrońcy Serie A. Wygrał z Milanem Ligę Mistrzów, pokonując na Old Trafford Juventus w rzutach karnych. Był tym, który jako jeden z nielicznych poprawnie wykonał tego wieczoru jedenastkę. Do tego sukcesu rossoneri dołożyli także Puchar Włoch. Walkę o scudetto Milan zakończył na trzecim miejscu. Jednak co nie udało się w sezonie 2002/2003, udało się osiągnąć w kolejnym. Rossoneri pewnie zdobyli mistrzostwo kraju zostawiając w tyle Romę, Juventus i Inter.
10 sezonów spędzonych w Milanie było dla tego defensora bardzo udanych, głównie pod względem indywidualnym, bo rossonieri pomimo zdobycia kilku trofeów mieli w drużynie dużo większy potencjał. Najboleśniejszą porażką po dzień dzisiejszy pozostaje jeden z najlepszych meczów w historii Ligi Mistrzów, rozegrany w 2005 roku przeciwko Liverpoolowi. Podopieczni Carlo Ancelottiego wygrywali już 3:0, by doświadczyć niezwykłego comebacku Anglików, którzy doprowadzili do remisu, a w ostateczności do rzutów karnych, które miały tylko jednego bohatera – Jerzego Dudka. Dla wielu była to najboleśniejsza porażka w karierze, dla Alessandro na pewno. Milan zrewanżował się Liverpoolowi jednak dwa lata poźniej, pokonując ich tym razem w finale 2:1 po bramkach Inzaghiego. Drużyna Ancelottiego zadziwiająco mało zdziałała na krajowym podwórku, gdzie na kolejny tytuł musieli czekać aż do 2011 roku.
